1년간의 재수 끝에 이제 막 대학에 입학한 상혁은 독특한 자기만의 철학을 가진 엉뚱한 녀석이다. 매사 자기원칙과 고집대로 일을 추진하는 트러블메이커로 각종 사건을 일으키고 다니는 문제아. 아직 마음에 드는 여자를 만나지 못해 방황중이며 세상엔 연애보다 훨씬 재미있고 신나는 일들이 많다고 생각한다. 재수학원에서 만난 태현과는 둘도 없는 친구가 되었으며 상혁이네 집에서 태현이 하숙을 하게 된 후로는 더욱 각별한 사이가 되었다. 다정한 아들을 원하는 부모님은 상혁이보다 오히려 태현이를 좋아해 도대체 누가 진짜 아들인지 헷갈릴 정도. 써클 내의 얽히고 얽힌 애정관계에는 아랑곳 없이 안팎으로 늘 사건을 몰고 다니는 상혁. 여자문제에 있어서도 자신만의 독특한 철학을 갖고 있는 상혁이 과연 어떤 여인을 만날지는 모두에게 미스테리이다. 한편 태현이 재수까지 하면서 대학에 온 이유는 오직 하나, 첫사랑 채리 때문이다. 고등학교 때 여자친구였던 채리가 대학에 합격하며 이젠 재수생이 되어버린 자신을 버리고 서울로 올라가버린 것이다. 모진 결심으로 허벅지 찔러가며 공부하여 마침내 대학에 합격하게 된 태현. 그러나 태현이 오매불망 그리던 채리의 마음은 이미 멋진남자 준에게로 향해있는 것이 아닌가. 태현은 채리의 마음을 돌리기 위해 채리와 준이 있는 써클까지 가입해 방해작전을 펼쳐보지만 준은 남자인 자기가 보기에도 너무나 완벽하고 멋진 녀석이다. 시간이 지날수록 준에게서 거부할 수 없는 사나이의 우정을 느끼게됨으로써 딜레마에 빠지고마는 태현. 이렇게 태현이 갈등하는 사이, 채리는 천신만고 끝에 겨우 준의 마음을 사로잡게 되는 듯 하는데…. 바로 그때 퀸카 민희가 등장하면서 위기를 맞게 된다. 당돌한 신세대인 민희는 준에게 채리보다 한술 더 떠 애정공세를 펼치며 채리와 준의 사이를 방해하고,민희라는 사랑의 장애가 생기면서 준에 대한 마음이 더욱 열렬해지는 채리. 사랑에 마음 아파하는 채리를 보며 더욱 속앓이를 하게 되는 태현. 그런데 이게 웬일?정작 이들 애정관계의 핵심인 준의 마음은 채리도 민희도 아닌 채리의 가장 친한 친구 수영에게로 향하고 만다. 수영이 그녀가 누구던가? 털털하고 솔직한 성격으로 모든 남자들조차도 가장 편한 친구로 생각하는 그녀가 아니던가? 사랑에는 둔한 수영인 설마 준이 자기를 좋아하리라고는 상상도 못하고…. 과연 얽고 얽히는 그들의 사랑은 어떻게 결말 지어질 것인가!